EFEK INDUKSI

Efek induksi dapat diartikan sebagai kemampuan suatu gugus/atom yang terikat dalam suatu molekul untuk menolak atau menarik elektron, dibandingkan dengan atom hidrogen dalam molekul yang sama sehingga terjadi polarisasi ikatan) atau ikatan tunggal. s Efek induksi bekerja melalui ruang dan ikatan sigma Makin jauh letak gugus/atom yang memiliki efek induksi, makin kecil pengaruhnya terhadap polarisasi ikatan.

Efek induksi merupakan pergeseran elektron secara permanen sepanjang cincin yang terjadi apabila atom atau gugus dengan keelektronegatifan yang berbeda dengan atom cincin.Elektron tertarik kearah Cl disebut –I.Jika kelektronegatifan atom atau gugus yang terikat pada rantai karbon lebih kecil dari atom karbon, maka pergeseran elektron menjahui gugus sepanjang rantai yang disbut efek induksi +I. Nilai pKa menunjukan bahwa keasaman amonia lebih kuat dari etilamina, pada kasus ini efek induksi adalah efek pendorong elektron. Gugus alkil pada etilamina meningkatkan muatan negatif basa konyugasi, sehingga menstabililisasinya membuat etilamina lebih lemah keasamannya dibanding amonia.

Untuk mempelajari atau menentukan efek induksi suatu gugus/atom yang terikat pada senyawa karbon dilakukan pengkajian terhadap keasaman senyawa asam karboksilat baik berupa senyawa alifatik maupun senyawa aromatik. Perhatikan harga pKa dua asam karboksilat berikut.

Kekuatan asam metanoat berbeda dengan kekuatan asam etanoat, asam metanoat lebih kuat. Jika dilihat dari struktur kedua asam di atas, dapat diperkirakan perbedaan kekuatan asam tersebut disebabkan oleh pengaruh gugus – CH3. Dibandingkan asam metanoat, kekuatan asam etanoat lebih lemah. Gugus –CH3 pada asam etanoat mempunyai kemampuan mendorong elektron ikatan melalui ikatan sigma (C-C-O-H) sehingga atom O menjadi relatif negatif, akibatnya atom H sukar lepas sebagai H+ , asamnya menjadi lebih lemah. Gugus –CH3 dikatakan mempunyai efek induksi mendorong elektron dan diberi simbol +I. Untuk efek induksi gugus/atom lain dapat dipelajari dari harga pKa berikut. 

Dilihat dari struktur ketiga asam di atas, tentunya perbedaan kekuatan asam tersebut dikarenakan adanya substituen –Cl dan –OH pada asam (2) dan asam (3). Substituen –Cl dan –OH mempunyai kemampuan menarik elektron ikatan melalui ikatan sigma (C-C-O-H) sehingga atom O menjadi relatif positif, akibatnya atom H mudah dilepas sebagai H+ dan asamnya menjadi lebih kuat. Gugus –OH dan –Cl dikatakan mempunyai efek induksi menarik elektron dan diberi simbol –I. Efek induksi tidak hanya berpengaruh terhadap keasaman tetapi juga terhadap kebasaan dan kereaktifan senyawa karbon. Kebasaan amoniak dan metil amonia dapat berbeda karena adanya efek induksi dari gugus –CH3. 

Kekuatan basa dapat ditinjau dari kemampuan molekul/senyawa untuk mendonorkan pasangan elektron bebasnya. Dilihat dari kekuatan basanya, metil amina lebih kuat (pKb-nya lebih kecil). Mengapa demikian? Tentunya karena pada metil amina terdapat gugus –CH3. Gugus –CH3 mempunyai efek induksi mendorong elektron sehingga pasangan elektron bebas pada atom N lebih mudah didonorkan. Akibatnya kebasaan metil amina lebih kuat dibandingkan amonia

Berikut ini urutan reaktivitas induksi –I (penarik elektron) yaitu :

-Cl > -Br > -I > -OCH₃ > -OH > -C₆H₅ > -CH + CH₂ > -H

Sumber :

http://repository.ut.ac.id/4675/1/PEKI4416-M1.pdf

http://www.academia.edu/5439377/KIMOR_III_KEL2

Gugus Fungsi

Gugus fungsi merupakan bagian aktif dari senyawa karbon yang menentukan sifat-sifat senyawa karbon. Gugus fungsi tersebut berupa ikatan karbon rangkap dua, rangkap tiga dan atom ataupun gugus atom. Meskipun senyawa-senyawa karbon memiliki unsur dasar yang sama yaitu karbon namun sifat-sifatnya jauh berbeda satu dengan yang lainnya. Perbedaan ini disebabkan karena adanya gugus fungsi yang terikat berbeda

1.      1.      Aldehid

Aldehid adalah persenyawaan dimana gugus fungsi karboksil diikat oleh gugus alkil. Aldehid merupakan senyawa yang tersusun dari unsur-unsur karbon, hidrogen dan oksigen yang bisa didapatkan dari oksidasi alkohol primer, klorida, asam glikol/alkena, hidroformilass. 

      2.      Alkohol

kelompok senyawa karbon yang memiliki gugus fungsi hidroksil (-OH) dengan rumus umum R-OH atau CnH2n+1OH. Senyawa ini mempunyai nama IUPAC alkanol karena dianggap sebagai urutan alkana dengan mensubstitusi satu atom H dengan gugus –OH. Untuk penamaan -na dirubah menjadi -nol

Penggolongan alkohol menurut letak gugus hidroksilnya (-OH)

      A.    Alkohol Primer : gugus –OH terletak pada atom C primer (atom C yang mengikat hanya 1 atom C lainnya).

Contoh : 

CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–OH

(1 butanol)

      B.     Alkohol Sekunder : gugus –OH terletak pada atom C sekunder.

Contoh :

2 Butanol

      C.     Alkohol Tersier :  gugus –OH terletak pada atom C tersier.

Contoh : 

2Metil-2 propanol

      3.      Asam Karboksilat

Turunan hidrokarbon dengan sebuah atom karbon ujung yang mempunyai ikatan rangkap ke oksigen dan sebuah gugus hidroksil disebut asam karboksilat yang diturunkan dari hidrokarbon alkana yang mempunyai rumus molekul umum RCO₂H yang menyatakan bahwa terdapat gugus karboksil.

      4.      Gugus Amina

Amina adalah senyawa organik yang mengandung atom-atom nitrogen trivalent yang terikat pada satu atom atau lebih. Misal: R-NH₂, R₂-NH, R₃N.

Amina adalah senyawa organik yang merupakan turunan dari ammonia dengan satu atau lebih gugus organik yang mensubtitusi atom H, amina seperti ammonia bersifat basa karena adanya pasangan elektron bebas pada amonia aromatik.

       A.    Penggolongan amina.

Amina digolongkan menjadi 3 menurut banyaknya alkil yang terikat pada nitrogen.

1.    Amina primer 

2.    Amina sekunder 

3.    Amina tersier

        B.     Identifikasi gugus amina aromatik primer.

Untuk senyawa tertentu seperti phthalysulfathiasol atau sacchysulfathiasol, senyawa harus dihidrolisa terlebih dahulu sehingga didalam senyawanya terdapat gugus amina aromatik bebas

     5.      Keton

Keton mempunyai gugus yang sama dengan aldehid yaitu gugus karbonil, tetapi keton mempunyai 2 gugus alkil yang terikat pada gugus karbonilnya.

Keton dan aldehida adalah keluarga besar atau dua kelas dari senyawa organik yang terdiri dari kelompok karbonil (<=0). Sebuah keton mempunyai dua kelompok alkil dan satu atom hidrogen yang tersusun menjadi karbon-karbon.

Keton     : 2 kelompok alkil tersusun kelompok karbonil.

Aldehid  : 1 kelompok alkil dan 1 atom hidrogen menyusun kelompok karbonil.

Keton dan aldehid memiliki kesamaan dalam strukturnya dan mereka mempunyai sifat. Disini terdapat suatu perbedaan bagaimana partikel didalam reaksinya terhadap agen-agen oksidasi dan terdapat dalam inti nukleus.

      6.      ETER

Disebut alkoksi alkana berdasarkan aturan IUPAC, yang dianggap sebagai turunan alkana, mempunyai rumus umum R-O-R’ atau CnH2n+2O. Bila R=R’ disebut eter sederhana, sedangkan bila R bukan R’ disebut eter majemuk. R dan R' merupakan alkil. 

      7.      ESTER

Memiliki rumus umum CnH2nO2 atau R-COO-R’. Nama IUPAC dari ester adalah alkyl alkanoat. Kebanyakan senyawa ester berbau harum, karena itu banyak digunakan sebagai pengharum (esens). Ester dibuat dari asam dan alkohol melalui reaksi esterifikasi yang berupa reaksi setimbang.

REGANGAN RUANG

Regangan Ruang

Regangan ruang merupakan besarnya regangan pada struktur senyawa kimia yang berbentuk siklik untuk menunjukkan seberapa regangan ruang pada cincin siklik tersebut. senyawa siklik mempunyai cincin datar yang apabila sudut ikatan dalam senyawa siklik tersebut menyimpang dari sudut ikatan tetrahedral sehingga molekulnya akan mengalami regangan. hal ini dikatakan sebagai teori regangan Baeyer.

       Menurut teori Baeyer, senyawa siklik misalnya sikloalkana bila sudut ikatan dalam senyawa siklik menyimpang dari sudut ikatan tetrahedral yaitu pada sudut 109,5º maka molekulnya mengalami regangan. semakin besar penyimpangan terhadap sudut ikatan tetrahedral maka molekulnya akan semakin regang dan molekul tersebut bersifat reaktif.

A. Regangan Ruang Pada Sikloalkana  

Sikloalkana memiliki rumus umum C_nH_2n. Sikloalkana merupakan senyawa hidrokarbon jenuh yang rantai ato-atom karbonnya tertutup atau membentuk cincin atau berbentuk siklik. Sikloalkana termasuk dalam hidrokarbon siklik karena sifat dari senyawa ini sangat mirip dengan golongan alkana atau hidrokarbon alifatik. Dalam pemberian nama sikloalkana selalu digunakan awalan siklo, misalkan siklopropana yang mengandung 3 atom C sedangkan siklobutana memiliki 4 atom C. Sedangkan sikloalkana yang memiliki substituen maka pemberian namanya yaitu menyebutkan terlebih dahulu nama substituen dan baru diikuti dengan nama sikloalkananya.Seperti pada sikloalkana yang mempunyai substituen metil dinamakan metil siklopentana. Apabila substituennya memiliki lebih dari satu maka diberi penomoran dan memperhatikan urutan alfabetis dari huruf pertama masing-masing substituen. contoh 4-etil-1-metilsikloheksana. 

     Kestabilan sikloalkana dijelakan dalam teori Baeyer yang menyatakan bahwa sikloalkana membentuk cincin datar yang apabila sudut tersebut menyimpang dari sudut ikatan tetrahedral maka molekul tersebut mengalami regangan. Jika ditinjau dari segi regangan cincinnya yang dihitung berdasarkan harga kalor pembakaran terbukti bahwa harga regangan dari total cincin yang terbesar adalah pada senyawa siklopropana yang jauh lebih reaktif karena sudut-sudut pada ikatan cincin normalnya, apabiola karbon membentuk empat ikatan tunggal maka sudut ikatannya adalah 109,5°. Pada siklopropana sudut ini sebesar 60°dan dilanjutkan pada senyawa siklobutana dan siklopentana. Pada senyawa sikloheksana harganya sama dengan 0 dan sama dengan harga dari senyawa rantai terbuka. Besarnya harga regangan pada senyawa siklopropana tersebut disebabkan karena adanya regangan sudut dan regangan sterik.Semakin besar penyimpangannya dari sudut tetrahedral maka makin besar pula regangan sudut pada senyawa tersebut.

Salah satu dari konformasi pada sikloheksana dinamakan konformasi kursiyang ditandai dengan adanya dua macam orientasi ikatan antara C-H yaitu 6 ikatan C-H aksial dan enam buah ikatan C-H ekuatorial.konformasi perahu pada sikloheksana yang memiliki kestabilan yang lebih rendah daripada konformasi kursi. Apabila satu atom H pada sikloheksana diganti oleh gugus –CH₃ atau gugus lain, maka gugus –CH₃ atau gugus lain tersebut dapat berposisi aksial ataupun ekuatorial. Dalam hal ini konformasi yang lebih stabil adalah konformasi dengan gugus –CH₃ berposisi ekuatorial.

Apabila sikloalkana mengikat substituen pada dua ataupun lebih atom karbon maka akan terjadi isomer cis-trans. Contohnya yaitu 1,2-dimetilsiklopentana. Dalam strukturnya, cincin siklopentana digambarkan sebagai segilima datar dengan ketentuan apabila substituennya terletak pada sisi yang sama dari bidang cincin dinamakan isomer cis sedangkan bila bersebrangan dengan cincin dinamakan isomer trans.

Pada sikloheksana juga terdapat isomer cis-trans yang bila digambarkan dengan konformasi kursi yang masing-masing substituen dapat berposisi aksial atau ekuatorial