Regangan Ruang
Regangan
ruang merupakan besarnya regangan pada struktur senyawa kimia yang berbentuk
siklik untuk menunjukkan seberapa regangan ruang pada cincin siklik tersebut.
senyawa siklik mempunyai cincin datar yang apabila sudut ikatan dalam senyawa
siklik tersebut menyimpang dari sudut ikatan tetrahedral sehingga molekulnya
akan mengalami regangan. hal ini dikatakan sebagai teori regangan Baeyer.
Menurut teori Baeyer, senyawa siklik misalnya sikloalkana bila sudut ikatan
dalam senyawa siklik menyimpang dari sudut ikatan tetrahedral yaitu pada sudut
109,5ยบ maka molekulnya mengalami regangan. semakin besar penyimpangan terhadap
sudut ikatan tetrahedral maka molekulnya akan semakin regang dan molekul
tersebut bersifat reaktif.
A.
Regangan Ruang Pada Sikloalkana
Sikloalkana
memiliki rumus umum CnH2n. Sikloalkana merupakan senyawa
hidrokarbon jenuh yang rantai ato-atom karbonnya tertutup atau membentuk cincin
atau berbentuk siklik. Sikloalkana termasuk dalam hidrokarbon siklik karena
sifat dari senyawa ini sangat mirip dengan golongan alkana atau hidrokarbon
alifatik. Dalam pemberian nama sikloalkana selalu digunakan awalan siklo,
misalkan siklopropana yang mengandung 3 atom C sedangkan siklobutana memiliki 4
atom C. Sedangkan sikloalkana yang memiliki substituen maka pemberian namanya
yaitu menyebutkan terlebih dahulu nama substituen dan baru diikuti dengan nama
sikloalkananya.Seperti pada sikloalkana yang mempunyai substituen metil
dinamakan metil siklopentana. Apabila substituennya memiliki lebih dari satu
maka diberi penomoran dan memperhatikan urutan alfabetis dari huruf pertama masing-masing
substituen. contoh 4-etil-1-metilsikloheksana.
Kestabilan sikloalkana dijelakan dalam teori Baeyer yang menyatakan bahwa
sikloalkana membentuk cincin datar yang apabila sudut tersebut menyimpang dari
sudut ikatan tetrahedral maka molekul tersebut mengalami regangan. Jika
ditinjau dari segi regangan cincinnya yang dihitung berdasarkan harga kalor
pembakaran terbukti bahwa harga regangan dari total cincin yang terbesar adalah
pada senyawa siklopropana yang jauh lebih reaktif karena sudut-sudut pada
ikatan cincin normalnya, apabiola karbon membentuk empat ikatan tunggal maka
sudut ikatannya adalah 109,5°. Pada siklopropana sudut ini sebesar 60°dan
dilanjutkan pada senyawa siklobutana dan siklopentana. Pada senyawa
sikloheksana harganya sama dengan 0 dan sama dengan harga dari senyawa rantai
terbuka. Besarnya harga regangan pada senyawa siklopropana tersebut disebabkan
karena adanya regangan sudut dan regangan sterik.Semakin besar penyimpangannya
dari sudut tetrahedral maka makin besar pula regangan sudut pada senyawa
tersebut.
Salah satu dari konformasi pada
sikloheksana dinamakan konformasi kursiyang ditandai dengan adanya dua macam
orientasi ikatan antara C-H yaitu 6 ikatan C-H aksial dan enam buah ikatan C-H
ekuatorial.konformasi perahu pada sikloheksana yang memiliki kestabilan yang
lebih rendah daripada konformasi kursi. Apabila satu atom H pada sikloheksana
diganti oleh gugus –CH3 atau gugus lain, maka gugus –CH3
atau gugus lain tersebut dapat berposisi aksial ataupun ekuatorial. Dalam hal
ini konformasi yang lebih stabil adalah konformasi dengan gugus –CH3 berposisi
ekuatorial.
Apabila
sikloalkana mengikat substituen pada dua ataupun lebih atom karbon maka akan
terjadi isomer cis-trans. Contohnya yaitu 1,2-dimetilsiklopentana. Dalam
strukturnya, cincin siklopentana digambarkan sebagai segilima datar dengan
ketentuan apabila substituennya terletak pada sisi yang sama dari bidang cincin
dinamakan isomer cis sedangkan bila bersebrangan dengan cincin dinamakan isomer
trans.
Pada sikloheksana juga terdapat isomer cis-trans yang bila
digambarkan dengan konformasi kursi yang masing-masing substituen dapat
berposisi aksial atau ekuatorial
Terimakasih atas penjelasan nya namun saya ingin bertanya apakah ada contoh senyawa siklik lain selain sikloalkana yg mengalami regangan ruang ?
BalasHapusTerimakasih atas penjelasan nya namun saya ingin bertanya apakah ada contoh senyawa siklik lain selain sikloalkana yg mengalami regangan ruang ?
BalasHapusIya ada. Senyawa siklik yang mengalami regangan ruang selain sikloalkana yaitu siklopropana, siklobutana, sikloheksana, sikloheptana sampai siklopentadekana dan menurut Beayer senyawa siklik mengalami regangan ruang kecuali senyawa siklopentana.
BalasHapusTerima kasih materinya, saya ingin bertanya , bisakah saudari jelaskan bagaimana kestabilan senyawa-senyawa yang saudari paparkan diatas?mohon penjelasannya Terima kasih
BalasHapus