Didalam kimia organik sintesis
dilakukan kemoselektivitas, dimana kemoselektivitas itu sendiri merupakan
memilih suatu gugus untuk dapat mereaksikan salah satu gugus fungsional dari
dua gugus yang berada pada satu molekul. Dalam prakteknya kemoselektivitas ini
dapat dilakukan dengan cara melinndungi gugus yang tidak dikehendaki untuk
bereaksi dengan suatu gugus pelindung.
Gugus
pelindung atau gugus proteksi adalah suatu gugus fungsional yang digunakan untuk melindungi gugus tertentu supaya tidak
turut bereaksi dengan pereaksi atau pelarut selama berlangsungnya proses sintesis kimia organik. Gugus pelindung tersebut
ditambahkan ke dalam molekul melalui modifikasi kimia pada suatu gugus fungsi
untuk mencapai kemoselektivitas pada reaksi kimia selanjutnya.
Beberapa molekul tidak dapat
bertahan pada kondisi reaksi maupun perekasi yang digunakan, sehingga untuk
melindungi agar molekul tersebut dapat bertahan didalam reaksi digunakan gugus
pelindung. Misalnya litium alumunium hidrida, merupakan perekasi yang sangat
reaktif yang digunakan untuk mereduksi ester menjadi alkohol. Pereaksi ini akan
mudah bereaksi dengan gugus karbonil tanpa harus melakukan seleksi gugus
karbonil yang seharusnya direduksi. Ketika reduksi ester dibutuhkan namun terdapat
gugus karbonil lainnya dalam molekul target, penyerangan hidrida pada gugus
karbonil tersebut harus dicegah. Misalnya, karbonil tersebut diubah ke dalam
gugus asetal, yang tidak bereaksi dengan hidrida. Asetal tersebut kemudian
disebut sebagai gugus pelindung bagi karbonil.
Syarat yang harus dipenuhi suatu
gugus digunakan sebagai gugus pelindung yaitu :
1.
Reagen yang digunakan dalam reaksi harus bersifat selektif.
2.
Gugus yang digunakan sebagai gugus
pelindung dapat disingkirkan secara selektif dengan reagen pendeproteksi.
3.
Gugus pelindung tersebut tidak memiliki gugus fungsi yang lain.
1Beberapa gugus pelindung untuk gugus fungsional senyawa organik, yaitu :
Gugus
|
GP
|
Penambahan
|
Penghilangan
|
Ketahanan GP
|
GP bereaksi dengan
|
Aldehida
|
Aseetal
|
R-OH, H+
|
H2O/H+
|
Nukleofil, basa, reduktor
|
Elektrofil, oksidator
|
Keton
|
Ketal
|
R-OH, H+
|
H2O/H+
|
Nukleofil, basa, reduktor
|
Elektrofil, oksidator
|
Asam
|
Ester
|
Alkohol
|
H2O/H+, OH-
|
Basa lemah, elektrofil
|
Basa kuat, nukleofil, reduktor
|
Alkohol/Fenol
|
Eter
|
Basa
|
Hidrogenasi
|
Nukleofil
|
Elektrofil
|
SSUMBER :
Sitorus, M. 2013. Kimia Organik Fisik. Yogyakarta : Graha Ilmu.
Sitorus, M. 2013. Kimia Organik Fisik. Yogyakarta : Graha Ilmu.
https://id.wikipedia.org/wiki/Gugus_pelindung
http://www.academia.edu/3818740/Sintesis_Organik
https://mhdzakir.files.wordpress.com/2011/09/kimia_organik_sintesis_bagian_2_firdaus.pdf
http://www.academia.edu/3818740/Sintesis_Organik
https://mhdzakir.files.wordpress.com/2011/09/kimia_organik_sintesis_bagian_2_firdaus.pdf
Terimakasih atas materinya , bagaimana pemilihan gugus pelindung , jelaskan?
BalasHapusPemilihan gugus pelindung dapat dilakukan dengan persyaratan yang telah dijelaskan diatas, selain itu pemilihan gugus pelindung dapat dilakukan dengan
HapusMelihat sifat dr gugus pelidung tsb apakah Mudah dimasukkan dan dihilangkan, kemudian dapat tahan terhadap reagen yang akan menyerang gugus fungsional yang tidak terlindungi dan bersifat stabil hanya bereaksi dengan pereaksi khusus untuk mengembalikan gugus fungsi tsb.
jelaskan maksud dari penggunaan reagen dalam reaksi harus bersifat selektif,
BalasHapusDalam gugus pelindung reagen yang digunakan harus bersifat selektif artinya reagen yg digunakan harus sesuai dengan sifat dari ggus fugsi yg digunakan pada gugus pelindung tsb. Misalnya pada gugus amina digunakan adalah asetaldehida
HapusSaat kapankah kemoselektivitas dapat dikatakan telah tercapai dalam suatu reaksi kimia khususnya dalam sintesis organik ?
BalasHapusapabila telah dapat bereaksi dengan salah satu gugus fungsional dari dua gugus yang berada pada satu molekul.
HapusTerimakasih atas materinya, namun dapatkah anda menjelaskan bagaimana cara penghilangan gugus deproteksi nya?
BalasHapusKomentar ini telah dihapus oleh pengarang.
HapusDeproteksi merupakan penghilangan atau reduksi gugus pelindung menjadi gugus fungsi awal yang dilindungi. Total sintesis merupakan sintesis senyawa organik kompleks dari molekul sederhana yang telah tersedia. Penghilangan gugus pelindung (deproteksi) dalam sintesis dapat terjadi karena beberapa reaksi, yaitu :
Hapus1. solvolisis dasar(penguraian dengan pelarut) contohnya reaksi hidrolisis.
2. Logam berat
3. Asam/ basa
4. Oksidasi
5. Eliminasi reduktif
6. Substitusi nukleofilik
7. Elektrolisis, dan lain-lainnya
Terimakasih atas materinya, disini saya ingin bertanya mengapa di mekanisme reaksi tersebut menggunakan LiAlH4. Apakah fungsi dari reagen tersebut? terimakasih :)
BalasHapusLiAlH4 merupakan pereduksi pada ester tersebut, dimana
Hapusdi gunakannya LiAlH4 sebagai pereduksi di sesuaikan dengan hasil sintesis apa yang akan kita kehendaki,yang dalam hal ini akan mereduksi keton untuk memperoleh alkohol primer. pereduksi ini juga dapat diganti oleh NaBH4 karena sama-sama agen pereduksi. hanya saja NaBH4 kurang reaktif jika dibandingkan dengan LiAlH4, selain itu juga kurang mampu mereduksi COOH
terima kasih atas materi nya disini saya ingin apa pengaruh penambahan gugus pelindung pada reaksi sintesis? dan jelaskan bagaimana pengaruhnya?
BalasHapusPengaruhnya saat ditambahkan gugus pelindung yaitu gugus pelindung tersebut tidak ikut atau tidak ada pada produk akhir dalam proses sintesis, sehingga bisa dikatakan penggunaanya kurang efisiensi atom. Yang dimaksud efisien atom disini yaitu rasio molar produk yang diinginkan terhadap massa molar seluruh hasil reaksi tersebut.
HapusDalam melakukan sintesis itu kan diperlukan suatu pelarut, nah bagaimana kriteria pelarut yang digunakan dalam sintesis?
BalasHapusPelarut yang digunakan memenuhi beberapa fungsi, dimana pelarut melarutkan reaktan dan reagen agar keduanya bercampur, sehingga hal ini akan memudahkan penggabungan antara reaktan dan reagen yang seharusnya terjadi agar dapat merubah reaktan menjadi produk. Pelarut juga bertindak sebagai kontrol suhu, salah satunya untuk meningkatkan energi dari tubrukan partikel sehingga partikel-partikel tersebut dapat bereaksi lebih cepat, atau untuk menyerap panas yang dihasilkan selama reaksi eksotermik.
HapusPada umumnya pelarut yang baik mempunyai kriteria sebagai berikut :
1. Pelarut harus tidak reaktif (inert) terhadap kondisi reaksi.
2. Pelarut harus dapat melarutkan reaktan dan reagen.
3. Pelarut harus memiliki titik didih yang tepat.
4. Pelarut harus mudah dihilangkan pada saat akhir dari reaksi.
Mohon maaf, saya ingin bertanya apa syarat lain yang memjadi acuan gugus pelindung serta berikan contoh lain juga mengenai gugus fungsi
BalasHapusbagaimana memproteksi gugus alkohol yang terikat pada phenil?
BalasHapusMenurut saudari, bagaimana penghilangan gugus pelindung yang terjadi karena eliminasi reduktif?
BalasHapusapakah kemoselektivitas itu tergantung pada gugus fungsi tertentu ?
BalasHapus